《醇酚》高二下學期化學教案

1、確定本週課程教學內容

內容和進度：完成3-1醇 酚的教學習題講評

第一課時：醇；

第二課時：醇習題講解

第三課時：酚

第四課時：酚習題講解

2、教學目標：

能夠通過典型代表物，認識各類物質的性質；強化結構決定性質；

教學重點：乙醇、苯酚的結構特點和主要化學性質。

教學難點：醇和酚結構的差別及其對化學性質的影響。

3、資料準備： 選修5《有機化學基礎》教材、《步步高》

4、新課授課方式（含疑難點的突破）：

1．乙醇的結構和性質

學生已經瞭解了乙醇的結構和性質，因此教學的重點是在複習乙醇的結構和化學性質的基礎上，深入研究羥基官能團的結構特點，深入研究乙醇的取代、消去、氧化反應的基本規律，並將乙醇的結構和性質遷移到醇類化合物。

【方案Ⅰ】複習再現，探究、接受、遷移學習

複習再現（情景創設）：複習乙醇的結構和性質，通過計算機、立體模型展示乙醇的結構，深入認識羥基官能團。

探究學習：根據“結構決定性質”的基本觀點，首先討論乙醇和水結構的相似點，進而根據金屬鈉與水的反應推測乙醇與金屬鈉反應的規律。然後開展討論，對比乙醇、水與金屬鈉反應的實驗現象，書寫乙醇與水反應的化學方程式；實驗探究乙醇的還原性──乙醇被重鉻酸鉀酸性溶液，或高錳酸鉀酸性溶液氧化的反應，討論小結實驗現象。

接受學習：演示乙醇的消去反應實驗，講解乙醇的消去反應規律；講解乙醇的取代反應規律；講解乙醇催化氧化生成乙醛的反應規律。

遷移學習：根據乙醇與金屬鈉的反應規律，推測甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇與金屬鈉反應的產物；根據乙醇與濃硫酸加熱反應可能生成乙烯或乙醚的反應規律，推測2?丙醇可能的反應產物；根據乙醇與氫溴酸反應的規律，推測1-丙醇與氫溴酸反應的產物；根據乙醇的催化氧化反應的規律，推測1?丙醇的催化氧化反應的產物。

小結提高：分析乙醇的催化氧化反應中，變化的基團和不變的基團，歸納反應中“官能團轉化”的規律。

例如，乙醇（CH3—CH2OH）→乙醛（CH3—CHO），變化的是—CH2OH→ —CHO，不變的是CH3—，規律小結：醇→醛，即R—CH2OH→R—CHO。

【方案Ⅱ】資料呈現，探究學習，交流提高

資料呈現（情景創設）：教師展示有關乙醇的各種學習資料，如乙醇的樣品，乙醇的結構模型，乙醇的燃燒、與重鉻酸鉀酸性溶液的反應的實驗錄像，乙醇消去反應制乙烯的實驗錄像，探究實驗用的實驗儀器、藥品（如高錳酸鉀酸性溶液、銅絲、硫酸銅溶液、NaOH溶液、錐形瓶、試管、酒精燈等）。

提示研究問題：觀察記錄乙醇的物理性質；爲什麼乙醇能與高錳酸鉀酸性溶液反應？乙醇的催化氧化的產物是什麼？如何檢驗乙醇催化氧化產物？人喝酒後，臉紅、發熱的原因？（注：這是因爲乙醇被氧化生成乙醛刺激人體表面毛細血管引起血管擴張）

探究學習：學生分組研究有關學習資料，討論上述提示問題，設計並完成探究實驗，歸納總結有關結論。

交流提高：各組同學選派代表交流探究結論，教師進行評價和點撥，並進一步要求學生書寫乙醇與鈉的反應、 消去反應、與氫溴酸的取代反應的化學方程式。

2．苯酚的結構和性質

【方案Ⅲ】實驗探究，對比思考，總結提高

情景創設：用計算機展示苯酚的分子結構模型。

實驗探究：學生分組開展實驗探究，瞭解苯酚的性質。

對比思考、討論提高：

（1）苯酚、乙醇均有羥基，爲什麼苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能反應？

（原因：苯酚中苯環使羥基O—H鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現出酸性）

（2）苯酚能與溴水發生取代反應，而甲苯不能反應，爲什麼？

（原因：羥基使苯環變得活潑，易在鄰、對位發生取代反應）

小結：有機物分子中基團之間是相互影響的。

學習遷移：認識其他酚類，如甲酚的三種結構，推測甲酚可能的性質。

交流提高：瞭解酚類物質在生活中的應用（如藥皂中加入苯酚消毒，醫院消毒用來蘇水的主要成分是甲酚肥皂溶液等）。

二、活動建議

【實驗3-1】

乙醇與濃硫酸混合液加熱會出現炭化現象，因此反應生成的乙烯 中含有CO2、SO2等雜質氣體。SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先將反應生成的氣體通過NaOH溶液洗氣，以除去CO2和SO2。爲降低炭化程度，減少副反應，反應溫度要控制在170 ℃左右，不能過高。

將反應生成的乙烯氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，觀察到褪色現象後，可更換尖嘴導管，將乙烯點燃，觀察乙烯燃燒現象。

【實驗3-2】

重鉻酸鉀酸性溶液是2Cr2O7晶體溶於水、再加入稀硫酸配製而成。實驗時建議做空白對比實驗，以便更好地觀察其顏色的變化。

【實驗3-3】

苯酚溶於水形成的渾濁液，實際上是乳濁液，苯酚呈油狀，不是沉澱。因此苯酚鈉與鹽酸反應的化學方程式中生成的苯酚後不寫“↓”。實驗時，爲了使實驗現象更加明顯，建議使用較大的試管，苯酚用量稍多一些，開始時加入水的量不要太多。

【實驗3-4】

苯酚溶液一定要較稀，可將配製好的苯酚溶液稀釋後使用，否則不易出現沉澱。溴水量較少時，可能生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉澱。因此，溴水濃度一定要大，應選用橙紅色的飽和溴水，如果加入少量溴水後不出現沉澱，可繼續加入溴水直至出現沉澱。

【實踐活動】

組織學生查閱有關資料，讓學生通過自己的實踐活動，瞭解含酚工業廢水的危害及含酚工業廢水處理的基本方法。

含苯酚的工業廢水處理的參考方案如下：

回答下列問題：

（1）設備①進行的是操作____________(填寫操作名稱)，實驗室這一步操作所用的儀器是：____________；

（2）由設備②進入設備③的物質A是____________，由設備③進入設備④的物質B是____________；

（3）在設備③中發生反應的化學方程式爲________________________；

（4）在設 備④中, 物質B的水溶液和CaO反應，產物是______、______和水，可通過________操作(填寫操作名稱)分離產物；

（5）上圖中，能循環使用的物質是C6H6、CaO、______、______。

參考答案：(1)萃取； 分液漏斗(2)C6H5ONa；NaHCO3

(3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3

(4) CaCO3、NaOH；過濾 (5)NaOH水溶液、CO2

三、問題交流

【思考與交流1】

某些分子（如HF、H2O、NH3等）之間，存在一種較強的分子間相互作用力，稱爲“氫鍵”。以水分子間的氫鍵爲例，由於氧吸引電子能力較強且原子半徑較小，因此氧原子上有很大的電子雲密度，而由於H—O鍵的共用電子對偏向於氧原子，氫原子接近“裸露”的質子，這種氫核由於體積很小，又不帶內層電子，不易被其他原子的電子雲所排斥，所以它還與另一個分子中的氧原子中的孤對電子產生相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵，如圖3-1所示。

圖3-1 水分子中的氫鍵示意圖

形成氫鍵的條件是:要有一個與電負性很強的元素(如F、O、N)以共價鍵結合的氫原子，同時與氫原子相結合的電負性很強的原子必須具有孤對電子。在常見無機分子中，氫鍵存在於HF、H2O、NH3之間，其特徵是F、O、N均爲第二週期元素，原子半徑較小，同時原子吸引電子能力較強（電負性強）。因此電子雲密度大，具有較強的給電子能力，是較強的電子給體。

在有機化合物中，具有羥基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對分子質量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點；同時，這些有機分子與水分子之間也可以形成氫鍵，因此含有這些官能團的低碳原子數的有機分子，均具有良好的水溶性。

【思考與交流2】

處理反應釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第（3）種方案，向反應釜中慢慢加入乙醇，由於乙醇與金屬鈉的反應比水與鈉的反應緩和，熱效應小，因此是比較安全可行的處理方法。

【學與問1】

乙二醇的沸點高於乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點高於1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸點高於1-丙醇，其原因是：由於羥基數目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。

【學與問2】

乙醇在銅催化下，可被氧氣氧化成乙醛。實驗方法如下：

（1）將銅絲捲成螺旋狀，在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱，將銅絲移出酒精燈焰，可觀察到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅。反應的化學方程式爲：

（2）將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱，迅速插入盛有無水乙醇的錐形瓶中，可觀察到銅絲迅速恢復紅色，說明氧化銅被還原成銅，反應是放熱的。如此反覆操作幾次，可聞到錐形瓶中的液體有不同於乙醇氣味的刺激性氣味。如取少量錐形瓶中的液體，加入新制氫氧化銅加熱，可觀察到有紅色沉澱生成，說明乙醇被氧化生成乙醛。反應的化學方程式爲：

（3）上述兩個反應合併起來就是

可以看出，反應前後銅沒有變化，因此銅是催化劑。

[《醇酚》高二下學期化學教案]